酰腺类化合物由于其结构中含有酰胺键和亚胺基，也属于一种Schiff碱，在抗病毒、杀菌、抑制肿瘤细胞等方面具有独特而广泛的生物活性。国内外学者对于这类化合物在医药、农药、荧光探针等方面的应用积累了大量的研究成果。

最近，时蕾等报道座咻赊类化合物对细胞周期分裂蛋白25B(CDC25B)和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B表现出较显著的抑制活性；张美丹等研究了新型的0-咔咻一3-酰腺衍生物对白菜具有良好的除草活性；李英俊等合成了系列新型含咔瞠基团的酰腺衍生物，对CDC25B/PTP1B均具有较高的抑制活性；王彩霞等报道的疋-［乙酰(取代)苯腺］腺嚓吟衍生物，在100mg/L浓度下，该类化合物对小麦茎腐病菌、玉米青枯病菌和烟草黑茎病菌的抑菌活性高于对照药剂三哩酮。酰腺类化合物应用研究范围极其广泛，具有非常高的研究价值。

本研究以合成农药甲氧基虫酰耕的中间体2-甲基-3-甲氧基苯甲酸为原料，和乙醇反应制得酯，再和水合耕反应得到2-甲基-3-甲氧基苯甲酰腓，最后分别和对甲基苯甲醛、邻甲基苯甲醛、邻漠苯甲醛、间漠苯甲醛反应合成4种新型酰腺化合物，而且分别考察含给电子基团和含卤原子吸电子基团的酰腺化合物对小麦赤霉菌、玉米弯胞病菌、马铃薯干腐病菌的抑菌活性。标题化合物合成路线如上页所示。

1实验部分

1.1主要仪器与试剂

400MHz型核磁共振仪（内标为TMS）、micrOTOF-Q口ESI-Q-TOF型LC/MS.200型傅里叶红外光谱仪（KBr压片）（德国Bruker公司）；DC-0515型循环低温槽（金坛良友公司）;RE-5205型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；FA2004型电子分析天平、SGWX-4型显微熔点仪（上海光学仪器一厂）;SHP250型生化培养箱（上海精宏实验设备有限公司）;XXQ-L.S-50S型立式压力蒸汽灭菌锅（上海博迅实业有限公司医疗设备厂）;SKJH-109型生化超净工作台（上海苏坤实业有限公司）。2-甲基-3-甲氧基苯甲酸（分析纯，江苏科菲特生化技术股份有限公司）；水合腓（80%）、无水乙醇、二氯亚矶、对甲基苯甲醛、邻甲基苯甲醛、邻漠苯甲醛、间漠苯甲醛、DMSO、葡萄糖、琼脂粉、医用酒精（75%）（分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有限公司）。

1.22-甲基-3-甲氧基苯甲酰脐的制备

文献中该化合物以酰氯和盐酸脐反应得到。本文采用如下方法合成：在安装有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入16.6g（0.1mol）2-甲基-3-甲氧基苯甲酸和60mL乙醇，磁力搅拌，冰水浴，滴加14.6mL（0.2mol）SOCI?,滴加完后升温至80七，回流，薄层色谱跟踪反应，至酸点消失，约8h。停止反应，旋转蒸发器蒸出多余SOC12与乙醇，用碳酸氢钠溶液调节至pH7,然后用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥过夜，过滤，减压蒸去乙酸乙酯，得到15.4g黄色油状物，为2-甲基-3-甲氧基苯甲酸乙酯粗品，备用。

在安装有回流冷凝管的三口烧瓶中加入1-8g（0.01mol）化合物2J.8mL（0.036mol）水合腓及适量的乙醇，110t下，回流，薄层色谱跟踪反应至酯点消失，约7爲冷却到室温后，减压蒸去乙醇，冷却，即有大量白色固体产生，抽滤，滤饼用适量的50七乙醇溶解，-20T下搅拌重结晶，然后抽滤，将滤饼晾干，称重得到1-4g白色固体化合物3,收率78%,m.p.111~113°CoIR(KBr),p,cm'：3331,3287,3196,3000,2962,2833,1639,1597,1584,1506,1465。'HNMR(CDCl,,400MHz),5：2.23(s,3H,J=2.23Hz)；3.82(s,5H,J=3.82Hz)；6.87~6.89(d,2H,J=6.88Hz)；7.13~7.17(t,1H,J=7.15Hz)；7.47(s,1H,/=7.43Hz)o“CNMR(CDC—101MHz),8：170.84,157.98,135.7,126.63,125.14,118.9,111.76,77.31,55.63,12.62O

l.32-甲基-3-甲氧基苯甲酰脏酰腺(4a~4d)的制备

化合物4a~4d的制备一般方法是：在恒温磁力搅拌器上安装回流装置，称取1-8g(0.01mol)化合物3,加入到三口烧瓶中，然后加以适量的无水甲醇溶解以及2滴乙酸，再通过恒压滴液漏斗滴入0.01mol醛，回流至有大量白色固体析出，停止反应，冷却抽滤，再用无水甲醇溶解粗产物，低温重结晶得到纯净产物。