1引言

2，4，6-三硝基苯酚，又叫苦味酸，简称PA，是一种有机爆炸物，在室温状态下呈现黄色的结晶态，受到邻位和对位硝基的强吸电子作用而表现出很强的酸性。因在皮革业、染料工业和制药业中有着广泛的应用，且其在水中的溶解度很高，所以容易在环境中产生较大残留，污染土壤和地下水，然后通过生物富集作用危害动植物和人体的健康，引起各类炎症甚至是慢性中毒。因此，探索准确、高效、快速的PA检测方法一直是广大科研工作者的兴趣所在。

目前我国常用的苦味酸检测方法如气相色谱法、高效液相色谱法、离子色谱法、化学发光法等，费时费力，仪器昂贵，操作不便，而荧光探针具有灵敏度高、选择性好、成本低及响应快速、能够实现开关操作等许多优点，因此研究检测苦味酸的荧光探针具有重要的现实意义。

咪唑环是典型的含氮配体，其环上的氮原子有对未共用电子对处于sp2杂化轨道上，易与氢离子结合，具有弱碱性，能和无机酸或有机强酸形成盐。因此，功能咪唑衍生物在分子识别方面具有良好的应用，比如，ArchanaKushwaha等设计了一种苯并咪唑衍生物，可以用于识别F－，F－可以与咪唑环上的N—H质子形成氢键，当F－过量时，发生去质子化作用，从而改变化合物的紫外-可见吸收和荧光发射光谱，达到检测F－的目的;Jigyasa等合成了一系列三芳基取代咪唑化合物，其在溶液中有强的荧光，并在与PA作用后荧光发生猝灭，通过核磁滴定表明作用机理为PA上的—OH与咪唑环上的N—H反应，N原子发生去质子化;杨家祥教授课题组也设计了两种咪唑衍生物，该类化合物不仅可以用于检测酸性气体，还能用于检测碱性气体，同时可在溶液中检测PA。

因此，我们以咪唑基团为母体，引入其他官能团修饰调节化合物的光物理性质，设计合成了D-π-A(D=donor，A=acceptor)结构探针分子L，通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振氢谱对化合物L的结构进行表征，确定了分子结构。将化合物L与强缺电子的PA进行作用，通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究目标分子和分子聚集态的光物理性质，结合理论计算，建立理论模型，探讨结构与性质的关系。

2实验

2．1试剂和仪器

所用试剂均为分析纯。红外光谱是由Nicolet380型红外分析谱仪测定(KBr压片，4000～400cm－1);1HNMＲ谱在25℃下用BrukerAvance400MHz核磁共振仪进行测试，使用溶剂为DMSO-d6或CDCl3，以TMS为内标;紫外-可见吸收光谱用TU-1901双光束紫外-可见吸收分光光度计(北京普析)测试;荧光发射光谱用HitachiF-7000荧光光谱仪(日本岛津)测定;照片拍摄相机为尼康D7000。

2．2化合物1的合成

化合物的合成路线如图1所示。