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二异丙基氨基锂的制备方法以及用途

喵小果-会员头像-www.bzwz.com伟业计量
喵小果 2020-02-20 14:06 评论( 1 ) 浏览( 3044 )

二异丙基胺基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。

二异丙基氨基锂的制备方法

在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。

LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。

二异丙基氨基锂的用途

非常有名的大位阻强碱,用于形成碳负离子。二异丙基氨基锂广泛应用于金属化碱性试剂,同时还应用于大位阻的非亲核性强碱试剂等。


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