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1H-四唑的合成方法以及应用

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喵小果 2020-03-18 15:07 评论( 1 ) 浏览( 897 )

四唑(Tetrazoles)是一种杂环化合物,含有一个有四氮的五元环,化学式CN4H2。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。

1H-四唑.jpg

1H-四唑的合成方法

用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应,首次制得了四唑。

氨基胍与亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑,后者与亚硝酸作用得重氮盐,被乙醇还原得四唑。

1H-四唑的应用

1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体,用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦,坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性,四唑类药物的大量合成受到限制。

MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐)是一种细胞染料,作用于活细胞线粒体中的呼吸链,在琥珀酸脱氢酶(SDH)和细胞色素C的作用下四唑环开环,生成紫色的甲䐶结晶,用于测量细胞的存活率,这称为MTT试验。不过,MTT也能缓慢杀死细胞。

四唑燃烧时产生高温,产物无毒,并具有高的燃烧速率。因此,四唑或5-氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质。

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