5-[(4-硝基苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4,6(1H，3H,5H)-三酮分子结构中硝基经硫化物还原为氨基后,所得物质通过重氮化及偶合反应,可制得双偶氮化合物。双偶氮化合物可作为应用于染料、颜料行业的高档着色剂。

随着光电技术的发展,双偶氮化合物因其特殊结构，可作为光导材料，在光驱动分子开关、彩色液晶显示园、光固材料、电致发光材料等方面具有重要的应用价值。双偶氮化合物在各领域的应用性能与其耐热、耐光及耐溶剂性等稳定性有关。共轭体系长短决定偶氮化合物电子流动性,而电子流动性与其着色光谱范围、光导性能密切相关。分子结构中共轭体系越大,电子流动性就越好,其色谱范围易控,光导性灵敏,稳定性也增强;另外分子结构中酰胺键越多、分子间氢键越强,其稳定性就越好。

本文设计合成的化合物5-[(4-氨基苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮自身共轭体系大,与偶合组分结合后,制得的双偶氮化合物具有以下特征:整个分子可以形成共轭大体系,分子内ππ共轭效应增加,电子流动性好;同时分子中存有巴比妥酸结构单元,使分子内酰胺键增多,氢键作用增强,所以耐光、耐溶剂性和热稳定性高;双偶氮基.以苯环平面轴对称,有利于分子规整排列,结晶性好,呈现优良的光学性能,因此5-[(4-氨基苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮是制备性能优良的双偶氮化合物的理想中间体。

1实验部分

1.1试剂与仪器

亚硝酸钠、浓盐酸、氢氧化钠、尿素等均为分析纯;巴比妥酸、对硝基苯胺、硫化钠均为化学纯。JB50-D型增力电动搅拌机，上海标本模型厂;DHG-9070A型电热恒温鼓风干燥箱，上海申贤恒温设备厂;AVANCEI500MHz型核磁共振仪,瑞士布鲁克巴厄斯宾有限公司;Nicolet6700傅里叶红外光谱仪,美国尼高力公司;SPD-10A岛津高效液相色谱仪;UV-360紫外分光光度计,日本岛津公司;SolarilX70ESCALAB250Xi元素分析仪,美国TermoFisherScientific公司;KT7-900-414熔点仪,德国克恩达公司。