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1 在生物方面的应用
咪唑类衍生物是一种重要的生物配体,可充当碳酸酐水解酶、碱性磷酸酯酶和超氧化歧化酶,对一些生物体功能起着至关重要的作用。
许多重要的生物分子中都含有咪唑基官能团,最常见的是含有咪唑侧链的组氨酸。组氨酸在很多蛋白质和酶中存在,如在血红蛋中占有重要的结构组成。蛋白质中的 His 残基带有酸碱两性基团,因此其在酶中具有酸碱催化功能。组氨酸也可以脱去羧基形成组胺,其组成的化合物也是一种常见的大分子,这种大分子具有降低血压、收缩子宫的功能。苯并咪唑类衍生物的化学活性具有多样性,能与 DNA 相互作用,对多种酶和受体起到抑制作用,如作为 DNA 拓扑异构酶的抑制剂、HIV 逆转录酶的抑制剂等。这一特点使它成为多种新药合成的目标。图为部分药物类咪唑衍生物。
2 在药物领域的应用
杂环化合物由于其特殊的结构,在医药和农药的发展中发挥着巨大的作用,最为突出的是氮氧杂环化合物,由于其具有广泛的药物和生物活性,在生物制药、化学农药及日用精细化工产品中具有越来越广泛的用途。
2.1在医药领域的应用
咪唑环是生物体内组氨酸和组胺的核心组成部分,是这两种物质发挥生物活性和产生生理作用的主要基团。咪唑基作为许多酶的活性中心功能基,参与了重要的生物化学反应,在生命活动中起着十分重要的作用。同时咪唑基也是所制备药物的活性中心。
咪唑基是含有两个氮原子的五元杂环化合物,很容易形成多种非共价键的相互作用,因此,咪唑基享有“生物基配体”的美誉。以这种具有特殊结构的咪唑环构筑的咪唑衍生物具有较大的发展潜力,作为人工酶用于仿生催化,作为药物具有广泛的生物活性。
2.2在农药领域的应用
农药方面主要是用作杀菌剂,研究表明,某些1-芳基取代咪唑对月季灰霉病毒、西瓜炭疽病毒、梨炭疽病毒具有一定的抑制作用。咪唑季铵盐类化合物是良好的杀菌剂和除藻剂。
2-甲基咪唑主要用于合成饲料促长剂、杀菌剂、杀虫剂等。苯并咪唑主要用于制备杀菌剂,研究表明苯并咪唑环是具有杀菌活性的基本结构。此外,2-咪唑啉酮也是一种重要的农药中间体,2-咪唑烷酮可用作抑制剂、除草剂等。
咪唑类化合物还可作为植物生长促进剂、拌种剂、兽用杀虫剂和兽用杀菌剂及生长促进剂(甲硝咪唑)、水果防腐剂(伊迈唑)、抗真菌剂(双氯苯咪唑)等。
3 在有机发光材料方面的应用
近年来,咪唑类化合物在有机发光材料领域的研究激发了学者浓厚的兴趣。咪唑具有若干共振结构,受光、电、热等的刺激,分子内部的结构发生变化而产生变色现象,在非线性光学材料、光致变光材料、光电转换功能材料、双光子材料等有机发光材料领域有着潜在应用价值。
芳基取代咪唑是通过引入特定的取代基而具有更大的共轭结构,增加了咪唑的平面性、共轭性等,这些化合物具有更高的荧光效率。
光致变色现象是指某些物质在光的作用下会发生变色,而当光消失之后又会恢复到原来颜色的现象。光色材料可广泛应用于可变光密度的滤光、可变光密度、图像显示、光信息存储滤光等领域。三芳基取代咪唑具有高度共轭的 D-π-A 结构和二阶非线性光学性质,同时也具有较好的荧光性能。
4 在其他领域的应用
咪唑类化合物除在药物、有机发光材料具有很好的应用外,还在其他领域有着举足轻重的作用。
咪唑类化合物可用作分析化学中的沉淀剂、显色剂和指示剂,同时它也可以制成表面活性剂,作为日用化学品和纺织助剂等。
咪唑结构是构成蛋白质、核酸等的重要部分,具有一定的生物功能。其次,咪唑类化合物还是性能优良的缓蚀剂、不敏感炸药;它还是环氧树脂的固化剂,可广泛应用于涂料、胶粘剂、模压剂和高性能复合材料等。
再次,咪唑类离子液子体也引起了很多人的关注,与传统有机溶剂相比,不仅在反应中充当溶剂和催化剂的双重角色,更有可回收利用、绿色环保,反应条件温和,反应产率提高等的优势。
此外,咪唑具有很好的配位能力、极易形成氢键,联咪唑及其衍生物在构建氢键超分子化合物具有可能性和普遍性。
结束语
咪唑类化合物是许多天然产物、合成药物等的重要组成部分,具有抗癌、抗菌、除草等广泛的生物活性。另一方面,曲酸是一种在食品、化妆品、医药等等领域有着高效应用的天然产物,具有一定的抑菌作用,并且有抑制络氨酸酶的性能,具有显著的增白作用。咪唑与其它杂环结合起来,由于杂环的结构特性,使咪唑衍生物的应用领域更加广阔。
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