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N-酰基苯丙氨酸钠表面活性剂的合成和性能研究

大C-会员头像-www.bzwz.com标准物质网 大C 0 415 2021-05-05
【摘要】以十二酰氯、十四酰氯、十六酰氯和苯丙氨酸为原料,肖顿鲍曼法合成了3种不同碳链长度的N-酰基苯丙氨酸钠表面活性剂:N-十二酰基苯丙氨酸钠(CuPheNa)、N-十四酰基苯丙氨酸钠(CwPheNa)和N-十六酰基苯丙氨酸钠(C16PheNa)。通过红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱“HNMR)对产物的结构进行了表征。考察了三种表面活性剂的表面活性、泡沫、乳化、润湿性能。结果表明,随着碳链长度的增加(Cn~C16),N-酰基苯丙氨酸钠表面活性剂的临界胶束浓度(erne)由0.15mmol/L减少至0.02mmol/L,对应的表面张力(由34.56mN/m降低至31.52mN/m;随着烷基碳链的增长,乳化性能越好,润湿性能越差;起泡性能随着烷基链的增加呈现先增加后减少,泡沫稳定性随着烷基链的增加而增加。
  • 氨基酸表面活性剂是绿色环保型表面活性剂之一,与其它表面活性剂相比,在抗菌、起泡、消泡、润湿、抗硬水等方面都有优良的性能,同时对人体无害,皮肤、眼睛低刺激性,已经被广泛应用于食品、医药、洗涤剂、化妆品、日用品等行业中。随着人们日益增长的环保意识,以及对表面活性剂绿色无害化等的要求,氨基酸表面活性剂受到了越来越多的重视和关注。

    目前国内外的研究大多集中于谷氨酸、肌氨酸、丙氨酸等合成和应用方面,在芳香型氨基酸的研究较少)。目前最为普遍的方法是采用Schdten-Baumann(肖顿-鲍曼)缩合法,即在碱性水溶液或者有机溶剂和碱水的混合溶剂中,由脂肪酰氯和氨基酸反应制得N酰基氨基酸盐。

    本文采用了肖顿鲍曼缩合法,以苯丙氨酸和十二酰氯、十四酰氯、十六酰氯为原料,合成了3种不同碳链长度的N酰基苯丙氨酸钠表面活性剂,并对其表面性能进行了初步考察。

    1实验部分

    1.1试剂与仪器

    苯丙氨酸、十二酰氯、十四酰氯、十六酰氯、乙醇、乙酸乙酯、氯化钠、无水硫酸钠、氢氧化钠、丙酮、浓盐酸、石油醚、液体石蜡均为分析纯。400MHz/AVANCE.型核磁共振波谱仪;6700型红外光谱仪;K100全自动表面张力仪;罗氏泡沫仪,自制。

    1.2酰基苯丙氨酸钠的合成

    将24mmol苯丙氨酸与48mmol氢氧化钠固体用100mL的体积比为2:3的丙酮与水混合溶剂溶解,将溶解后的苯丙氨酸钠溶液倒入装有机械搅拌器的四颈烧瓶中,充分搅拌的同时,将24mmol的烷基酰氯逐滴滴加入烧瓶,滴加时间控制在30min内,同时向烧瓶中滴加质量分数为32%的氢氧化钠水溶液,使反应体系保持碱性。滴加结束后,控制反应温度在10°C,反应6ho反应完毕后,加入12mol/L的浓盐酸调节反应体系pH约为1,用100mL的乙酸乙酯萃取反应体系,再分别用50mL的饱和食盐水和50mL的去离子水洗涤有机层,减压蒸馏除去有机层后得到粗产物。用乙酸乙酯-石油醚重结晶,得白色固体产物。采用红外光谱和核磁共振氢谱对产物进行表征。将24mmol的N酰基苯丙氨酸溶于100mL的无水乙醇中,将24mmol的氢氧化钠溶于100mL的无水乙醇,室温下混合搅拌2h后,减压蒸出乙醇,得N酰基苯丙氨酸钠。

    1.3表征和性能测试

    1.3.1产物的结构表征

    HNMR使用400MHz的超导傅里叶变换核磁共振波谱仪,以氘代甲醇为溶剂对N十二酰基苯丙氨酸进行核磁氢谱表征;以氘代氯仿作为溶剂,对N十四酰基苯丙氨酸、N十六酰基苯丙氨酸进行核磁氢谱表征。FTIR使用傅里叶红外光谱仪,漠化钾压片法制样,对3种产物进行红外光谱表征。

    1.3.2表面张力测试

    分别配制一系列不同浓度的三种表面活性剂溶液,在全自动表面张力仪上,测定溶液的表面张力,绘制出对应&-/的曲线图,得出3种表面活性剂的临界胶束浓度cmc和临界胶束浓度对应的表面张力&沁。测试温度为(25.0±0.1)C。

    1.3.3泡沫性能测试

    按照改良后的GB/T13173.6-1991洗涤剂发泡力测定方法〔1](Ross-Mila法)进行测定。配制质量浓度为2.5g/L的三种N酰基苯丙氨酸钠表面活性剂溶液,通过测定泡沫产生后30,180,300s的泡沫高度,考察试样泡沫性能。测试温度为(50±1)C。

    1.3.4润湿性能测试

    采用帆布片沉降法,配制质量浓度为1.0g/L的3种N酰基苯丙氨酸钠表面活性剂溶液,,通过测定帆布片从放在液面上到开始下沉的所需时间,考察溶液的润湿性能。测试温度为((25.0±0.1))Co.

    1.3.5乳化性能测试

    用移液管吸取40mL质量浓度为1.0g/L的表面活性剂溶液放入具塞量筒中,再用移液管吸取40mL选定的乳化对象放入具塞量筒,用手捏紧玻璃塞,上下猛烈振动5下,静置1min,重复5次然后开始用秒表记录时间,记录出水相分离出10mL的时间,作为乳化力的相对比较,,时间越长表示乳化能力越强。测试温度为((25.0±0.1))Co.

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