部分国外化学专业本科生有机化学实验与国内相应实验相比，在设计上更加结合有机化学理论教学或日常生活实际应用。这些实验可以促进学生将所学的理论知识应用于具体的实验研究中，有效地增强他们的理解和认识，并进而服务于生活，引发学生探索的兴趣。同时，这些实验也兼具巩固学生有机化学基础知识、培养学生独立分析问题解决问题之能力的作用。

笔者将介绍一个国外的面向化学专业本科生的经典有机化学实验。碳水化合物除了可以为机体提供能量外，由于大多数具有甜味，还是食品工业的重要添加剂。然而，对于一些患有特殊疾病如乳糖不耐受症或糖尿病的患者，不能食用糖类也导致其饮食中缺乏甜味这一愉悦的味觉。化学家发现，除了多羟基醛酮类化合物具有甜味外，一些具有其他结构的化合物也可以具有甜味，有些甚至远超碳水化合物的甜度。因此，化学甜味剂也应运而生，尤其在饮料中被广泛使用以调剂口感，形成了一大类无糖饮料（ｄｉｅｔｄｒｉｎｋ）。其中，阿斯巴甜（ａｓｐａｒｔａｍｅ）是一种全球范围内广泛使用的甜味剂，仅美国一国每年便会消耗价值约２０亿美元的阿斯巴甜。

阿斯巴甜作为一种在日常生活中可以天天接触到的化学品，化学结构上属于二肽，但也具有一般多肽的基本化学性质。对于初涉生物化学的学生而言可谓既熟悉又陌生。本实验即希望利用这种日常生活中随处可见的化学物质，让学生在探究其化学转化的过程中将陌生的化学原理和熟悉的日常生活经验相联系，从而加深学生对酰胺键的直观认识，激发对化学的兴趣。

１实验背景与原理介绍

１．１实验背景

酰胺键是自然界中极为重要的一种键合结构，酰胺键有共振结构（图１（ａ））。构成多肽和蛋白质的基本单元氨基酸正是通过酰胺键进行连接，进而形成空间结构（图１（ｂ）），因此酰胺键也被称为“肽键”。酰胺键同时也广泛存在于大量的生物活性分子中，对这些天然产物的提取或制备具有极高的理论与应用价值。在本科生有机化学课程中，酰胺的制备与反应是其中重要的部分；在生物化学或化学生物学中，多肽与蛋白质的生物合成也是讲解的重要内容。然而，在本科教育中往往主要强调酰胺键的形成，却常常忽略了酰胺键的断裂。肽键的水解在蛋白质化学生物学中对于氨基酸测序同样重要。考虑到酰胺键比较稳定，只有在强酸、强碱，或酶的作用下才会发生水解形成酸与胺（图１（ｃ））。故而，在本科生有机化学实验中让学生直观地了解酰胺键的性质具有深远的意义。

阿斯巴甜正是一种二肽甲酯，其化学全名为α－Ｌ－天冬氨酰－Ｌ－苯丙氨酸甲酯。由于只含有一个肽键，阿斯巴甜是研究多肽系列与一级结构极佳的模式分子。其完全水解的产物为Ｌ－天冬氨酸，Ｌ－苯丙氨酸和甲醇。前２者属于天然氨基酸，而甲醇有一定毒性，但是正常情况下一瓶饮料中含有的阿斯巴甜自然水解产生的甲醇远没有水果中的甲醇含量高。因此，阿斯巴甜对于绝大多数人群而言是一种安全的糖类替代品。然而，对于无法正常代谢苯丙氨酸的苯丙酮尿症患者而言，则必须严格限制阿斯巴甜的摄入。作为验证性实验，学生将以无糖饮料为研究对象，探究阿斯巴甜的水解产物，并进而初步了解多肽与肽键。

１．２实验原理

阿斯巴甜作为α－Ｌ－天冬氨酰－Ｌ－苯丙氨酸甲酯，可以在强酸性或强碱性条件下完全水解得到Ｌ－天冬氨酸，Ｌ－苯丙氨酸和甲醇（图２（ａ））。而在近中性的加热条件下，阿斯巴甜也可以发生分子内的环化反应，形成二酮哌嗪（ｄｉｋｅｔｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ）结构（图２（ｂ））。