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平卧菊三七(Gynuraprocumbens(Lour.)Merr.)为菊科菊三七属植物,生于林间溪旁坡地砂质土上,攀援于灌木或乔木上,在我国南方省区有广泛分布。平卧菊三七具有通经活络、消肿止痛、消炎止咳、降血糖等功效,主要用于治疗跌打损伤、风湿关节痛、支气管肺炎和肺结核。
整个植物都具有一定的药用价值。作者对平卧菊三七的化学成分进行了研究,从平卧菊三七叶甲醇提取物中三氯甲烷萃取部分分离得到7个化合物,并根据理化性质及波谱学数据对其结构进行鉴定。其中,化合物1~3、5、7为首次从菊三七属植物中分离得到,所有化合物均为首次从平卧菊三七中分离得到。化合物3、5、7的化学结构式见图1。
MR一400核磁共振仪(TMS为内标,美国VARIAN公司),HG/T2354—92薄层色谱硅胶、柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂),SephadexLH一20(瑞典Pharmacia公司),反相ODS柱(日本YMC公司),所用试剂(分析纯,市售)。平卧菊三七叶采自江西省崇义县,经中科院上海药物研究所谭昌恒研究员鉴定为平卧菊三七(Gynuraprocumbens(Lour.)Merr.),标本存放于中国科学院上海药物研究所标本室。
干燥平卧菊三七叶子2.5,用甲醇回流提取,提取液经减压浓缩后分散于水中,依次用石油醚和三氯甲烷萃取。得三氯甲烷萃取部分35.5g,经硅胶柱色谱,以石油醚一丙酮系统和三氯甲烷一甲醇系统(体积比100:1~1:1)梯度洗脱,并进一步采用SephadexLH一20柱色谱、HPLC等方法分离纯化,共得到7个化合物。3结构鉴定化合物1:白色粉末(CH。OH),易溶于甲醇,硫酸香兰素溶液显紫色,紫外254am下无暗斑。H—NMR(400MHz,CDOD)谱中,存在64.38(1H,d,J=7.8Hz,H一1)、4.33(1H,d,J=7.6Hz、H一1)、1.03(3H,s,19一CH3)、0.95(3H,d,J=6.5Hz,27一CH)、0.87(3H,t,J=8.2Hz,29一CH3)、0.87(3H,s,18一CH3)、0.86(3H,d,J=8.0Hz,21一CH)、0.84(3H,d,J=8.0Hz,26一CH)质子信号。其中,64.33(1H,d,J=7.6Hz、H一1)、4.38(1H,d,=7.8Hz,H一1”)为糖端基质子信号,且提示该糖为一D构型。C—NMR(100MHz,CDOD)谱中,存在6142.0(c一5)、122.9(C一6)、105.4(C一1)、102.7(C一1)、80.2(C-3)、69.7(C一6)、62.6(C一6)、58.3(C一14)、57.6(C—l7)、51.8(C-9)、47.4(C一24)、43.6(C一13)、41.3(C~12)、39.9(C-4)、38.6(C一1)、37.9(C一10)、37.5(C-20)、35.2(C一22)、33.3(C一8)、33.2(C-7)、30.9(C一2)、30.5(C一25)、29.5(C一16)、27.2(C一23)、25.4(C一15)、24.2(C一28)、22.3(C一11)、20.0(C一27)、19.9(C一19)、19.5(C-26)、19.4(C-21)、12.4(C一29)、12.4(C一18)碳信号。678.0、77.0、76.9、75.2、75.1、72.6、71.6、70.4分别为2个葡萄糖上的其他碳信号;6105.4、102.7为糖端基碳信号;669.7、62.6为糖6位碳信号,并提示2个葡萄糖卜6位相连。以上碳谱数据与文献报道的/3一谷甾醇一3一O一龙胆二糖苷碳谱数据一致,故鉴定化合物1为一谷甾醇一3一O一龙胆二糖苷(/3一sitostero1.3一O—gen—tiobioside)。
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