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一、物理性质
1、颜色:醌类化合物母核上如果没有酚羟基取代则基本无色,随着酚羟基等助色团的引入而呈现黄、橙、棕红色以至紫红色等颜色。取代基的助色团越多,颜色也就越深。
2、性状:苯醌和萘醌多以游离态存在,多为结晶。蒽醌一般结合成苷存在于植物中,因极性较大难以得到结晶。
3、溶解性:游离醌类化合物一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷、乙醚、苯等有机溶剂中,不溶或难溶于水。成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,可溶于热水,不溶于亲脂性有机溶剂。蒽醌的碳苷难溶于水及常见的亲脂性有机溶剂,易溶于吡啶。
4、升华性:游离的醌类化合物一般具升华性,升华温度一般随极性的增加而升高。
5、挥发性:小分子的苯醌类及萘醌类能随水蒸气蒸馏,具有挥发性。可以利用此性质进行提取分离。有些醌类成分不稳定,应注意避光保存。
二、化学性质
1、酸性:醌类化合物多具有一定酸性,酸性强弱于分子内是否有羧基以及酚羟基数目和位置有关。
2、碱性:由于羧基上氧原子的存在,蒽醌类成分也具有微弱的碱性,能溶于浓硫酸中,同时伴有颜色的显著变化。
3、呈色反应:
Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。
无色亚甲蓝显色试验:无色亚甲蓝乙醇溶液专用于检识苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点,可与蒽醌类区别。
Borntrager反应:在碱性溶液中,羟基醌类颜色改变并加深,多呈橙、红、紫红及蓝色,是检识中药中羟基蒽醌成分最常用方法之一。
Kesting-Craven反应:当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时,在碱性条件下与含活性次甲基试剂,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应,呈蓝绿色或蓝紫色。蒽醌类化合物因不含有未取代的醌环,故不发生该反应,可用于与苯醌及萘醌类化合物区别。
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