4-(环己基氨基)-1-丁烷磺酸(CABS)为白色结晶性粉末，易溶于水，相比与CHES和CAPS，具有较高的pKa值(10.7，25℃)和酸碱指示剂变色pH值范围(10.0~11.4)，可用于配制生物缓冲剂，用在生化诊断试剂盒、DNA/RNA提取试剂盒及PCR诊断试剂盒里，除此之外，也大量用于化学中间体和医药中间体。4-(环己基氨基)-1-丁烷磺酸可以通过1,4-丁烷磺内酯与环己胺在溶剂中发生缩合反应而制得[1-3]。本研究以上述方法制备产物，并对反应条件和纯化方法进行探讨和优化，以期得到适宜工业化的工艺条件。

1 实验部分

1.1 反应机理

1,4-丁烷磺内酯与环己胺的反应属于亲核取代反应，氨基N原子作为亲核试剂，进攻1,4-丁烷磺内酯上的α位C原子，导致开环，形成目标产物。反应方程式如下：

1.2 主要原料

1,4-丁烷磺内酯(1,4-BS)(99%)，环己胺(CHA，分析纯)，1,4-二氧六环(分析纯),丙酮(分析纯)。

1.3 合成工艺

环己胺加入450g的1,4-二氧六环中，搅拌下滴加1,4-丁烷磺内酯，加热至一定温度保温反应，降温搅拌。过滤，滤饼用少量丙酮淋洗，300mL丙酮洗涤，每次1h。抽滤，干燥，得白色粉末状产物。

2 结果与讨论

2.1 原料配比对反应的影响

固定1,4-丁烷磺内酯的投料量为78.3g，改变环己胺的投料量，在回流条件下反应8h，产物用500mL丙酮洗涤2次，原料配比对反应的影响见表1。当环己胺与1,4-丁烷磺内酯的投料摩尔比大于1.5以后，产物的产量不再增加，收率只能达到93%，可能是因为磺酸基虽然是较强的离去基团，但亚氨基的亲核能力属于中等强度，导致反应进行得不彻底。另外，生成的磺酸基与原料环己胺也有一定的反应，有生成磺酰胺甚至有成盐的趋势，影响了产物的收率。减少环己胺的投料量则不能提供足够的亲核基团，也影响产物收率。

2.2 反应时间对产物的影响

固定1,4-丁烷磺内酯的投料量为78.3g，n(环己胺)∶n(1,4-丁烷磺内酯)=1.5，回流条件下反应，产物用500mL丙酮洗涤2次，反应时间对产物收率和含量的影响见表2。根据实验结果，反应6h以后，产物收率增加不大，延长时间(27~30h)产率略有提高，但能耗也相应增加。但反应6h时，产物含量略低，商品产物含量要求大于98%，因此反应时间以8h为宜。

2.3 反应温度对收率的影响

固定1,4-丁烷磺内酯投料量为78.3g，n(环己胺)∶n(1,4-丁烷磺内酯)=1.5，不同温度下反应，产物以500mL丙酮洗涤2次，反应温度对产物收率的影响见表3。相比低温条件(85℃)，回流条件下的反应收率有明显提高，这可能是由于较高的温度有利于提高碳正离子(α位C)的稳定性，促进反应的进行。