儿茶素及其衍生物的合成尽管儿茶素在茶叶尤其是绿茶中的含量较高，但其组成成分的种类并不多，主要有EOCG,ECG，EGC和EC四种化台物，并且都是构型单一的立体异构体。另外，茶叶由多种成分组成，所以从中分离纯化单一的儿茶素类化合物存在一定的困难。为了更好地研究儿茶素及其衍生物的生理活性，有机合成无疑成为一种提供测试样品的最佳手段。研究表明，人工合成的某些儿茶素衍生物具有与天然产物相近甚至更好的生理活性。因此，通过合成来得到大量不同的儿茶紊及其衍生物进而研究其构效关系，以寻求生理活性显著或具有药用价值的先导化台物，便具有很高的理论研究价值和应用前景。

合成儿茶素及其衍生物的关键在于构筑其骨架结构中的吡喃环以及引入2-位和3-位碳上的手性中心(Scheme1)，目前已有许多关于儿茶素类化合物的合成研究见诸报道。

1、Ferreira帕小组的合成研究

1997年,Fcrreira小组利用Sharpless不对称双羟化和酸催化关环为主要步骤，成功地实现了多个儿荼素衍生物的不对称合成。后来，Fcrreira小组又运用相同的策略合成了(一)-Ec以及天然产物(2R，3S)-guibo-urtinidol等儿茶素类化合物，查耳酮(1)经催化加氢和NaBH4还原得到醇3，然后醇3在SOCl2和1，8-diazabicycl0undec-7-ene)作用下发生消除反应得到化合物4．4再通过Sharpless不对称双羟化和HCl催化关环两步反应便生成2，3-反式的天然产物(2R，3S）-guibourtinidol与2，3一顺式的差向异构体的混台物，该混合物通过制备色谱分离可以分别得到光学纯度很高的单一化合物。由于反式异构体为热力学稳定构型，所以在Ferrira小组的合成工作中,终产物儿茶素及其衍生物均以反式构型为主。

Ferreira小组在合成儿茶素衍生物时虽然运用了SharpIess不对称取羟化，但在酸催化关环时却发生了差向异构化，致使最终产物成为两种差向异构体的混合物，这给产物的分离纯化增加了难度，因此其台成策略并不能算是完全意义上的不对称合成。

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