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近年来,Chan小组在儿茶素类化合物的不对称合成方面做了大量的工作,并对该类化台物的生理活性及其构效关系研究也做了深入探讨。
2001年,Li和Can报道了(一)-EGCG的首次不对称全合成。首先,二苄氧基苯酚和苯基丙烯醇发生Friedel-Craft烷基化反应生成22,再依次经过TBSCI保护、Sharpless不对称双羟化和脱保护得到邻二醇23,23与原甲酸三乙酯[CH(OEt)3反应后再用K2C03处理,便得到了2,3-反式的黄烷醇中间体(+)-14接下来与Zaveri用(±)-14合成(±)-17的步骤相似,(+)-14通过将3-位构型反转、酯化和脱保护等几步反应后即方便地得到了2,3-顺式的(一)-EGCG。
Chan小组的合成路线与其它路线的不同之处就是采用了Friedel-Craft烷基化和CH(OEt)3/PPTs作用下的关环反应。该合成策略简便易行,适合于大量制各手性的儿茶素类化合物。后来,Chan小组便利用相同的策略合成了许多天然和非天然的儿茶素类化合物。同时对一些合成得到的产物进行了活性研究,并得到了很好的结果。
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